Butansäure (Buttersäure)

 
Gefahrensymbole:

Struktur der Verbindung:

1HNMR-Spektrum (simuliert)

Summenformel: C3H7COOH
Molmasse: 88,11 g/mol  
R/S-Sätze: R34, S26-36-45
MAK-Werte:
Dichte
Schmelztemperatur: -6 °C
Siedetemperatur: 164 °C
Löslichkeit: in Wasser unbegrenzt löslich, in Ethanol, Ether und Glycerin löslich
 
Eigenschaften:

Bei Raumtemperatur ist Buttersäure ein farblose penetrant riechende Flüssigkeit (der Geruch erinnert an "Erbrochenes"). Die Carbonsäure ist leicht verdampfbar und reizt Augen und Atemwege. Aufgrund ihres größeren Alkyl-Restes (und dem daraus resultierenden positiven induktiver Effekt) ist Buttersäure eine schwächere Säure als Ameisensäure oder Essigsäure. Unedle Metalle wie Eisen, Zink und Magnesium lassen sich in der Carbonsäure unter Entwicklung von Wasserstoff lösen. Dabei bilden sich die Salze der Buttersäure, die so genannten Butyrate, welche bei Feuchtigkeit ebenfalls nach Buttersäure riechen:    

Mg     +  2 C3H7COOH  →       Mg(C3H7COO)2           +     H

Magnesium  +  Buttersäure →  Magnesiumbutyrat  +  Wasserstoff  

Wie alle Carbonsäuren lässt sich auch die Butansäure mit Alkoholen verestern, wobei zum Teil sehr wohlriechende Ester-Verbindungen entstehen. Zu Veresterung wird konzentrierte Schwefesäure als Katalysator eingesetzt. Lässt man beispielsweise Buttersäure mit Ethanol reagieren, so entsteht der nach Ananas riechende Buttersäureethylester.

Darstellung:

Man kann Buttersäure auf verschiedenen Wegen gewinnen. Einerseits lässt sie sich durch  die Oxidation von Butanol an Luft unter Zuhilfenahme von geeigneten Katalysatoren gewinnen. Man kann sie aber auch durch Oxo-Synthese aus Propen und Kohlenstoffmonoxid darstellen. Ein weiteres Verfahren zur Darstellung von Butansäure ist die Vergärung von Kohlehydraten durch Clostridium-Bakterien: C6H12O6   C3H7COOH  +  2 CO2  +  2 H2

Verwendung:

Man kann wie oben schon erwähnt Buttersäureester herstellen. Ein wichtiges Buttersäureprodukt ist das Cellulosebutyrat, welches Kunststoffe witterungsbeständiger und schlagfester macht. Außerdem wird es zur Herstellung von einigen Medikamenten, sowie Schädlingsbekämpfungsmitteln gebraucht.

 

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