Chempage - Benzol

Benzol C₆H₆

Gefahrensymbole:

krebserzeugend Kat. K1!

Struktur der Verbindung:

1H-NMR-Spektrum (simuliert)

R/S-Sätze: R45-11-48/23/24/25, S53-45

MAK-Werte: 1ml/m³

molare Masse: 78,11 g/mol

Dichte: 0,879 g/cm³

Schmelztemperatur: 5,5°C

Siedetemperatur: 80,15°C

Löslichkeit: in Wasser schwach löslich, gut löslich in Alkohol, Ether, Fetten, Harzen

Eigenschaften:

Benzoldämpfe sind stark toxisch und sollten nicht eingeatmet werden. Benzol zählt zu den Kohlenwasserstoffen und gilt aufgrund seiner Struktur als der einfachste Aromat. Durch Additionen, Eliminierungen und Substitutionen können die Substituenten verändert werden. Zum Beispiel lassen sich die Wasserstoffatome in Gegenwart von Eisen-(III)-chlorid gegen Halogene wie Chlor substituieren. So entsteht das Chlorbenzol, welches als Rohstoff zur Synthese von Phenol dient. An der Luft verbrennt Benzol mit rußender Flamme, wobei Wasser und Kohlenstoffdioxid entstehen. Dabei werden hohe Temperaturen. Wegen seiner Eigenschaft Frühzündungen im Ottomotor zu verhindern wird es bleifreiem Benzin zugesetzt.

Darstellung:

Benzol lässt sich durch Destillation von Steinkohle und Erdöl gewinnen. Außerdem fällt Benzol bei der Aufbereitung des Erdöls (dem so genannten Cracken [Protolyse]) an. Außerdem lässt es sich durch die Reformierung von n-Hexan gewinnen, wobei zunächst das zyklische Cyclohexan entsteht. Durch die sich anschließende Dehydrierung entsteht dann Benzol.

Verwendung:

Benzol findet vor allem Anwendung als Zusatzstoff für Treibstoffe. Außerdem dient es zur Synthese zahlreicher organischer aromatischer Verbindungen, wie das Phenol, Anilin und Styrol.