n reinem Zustand ist Phenol ein farbloser Feststoff, welcher nadelförmig auskristallisiert. Die Substanz besitzt einen scharfen Geruch und besitzt hygroskopische Eigenschaften. Bei Berührung mit der Haut wirkt Phenol stark ätzend. Es kann schon durch Berührung absorbiert werden. Auf Keime wirkt Phenol abtötend und desinfizierend. 

An Licht und an Luft ist die organische Verbindung unbeständig und zerfließt aufgrund der Wasseraufnahme. Die Siedetemperatur liegt etwa 100°C über der des Benzols, was auf die Hydroxylgruppe zurückzuführen ist. Phenol ist sehr reaktionsfähig. Zusammmen mit Natronlauge bilden sich die so genannten Phenolate:

Man kann die Wasserstoffatome im Phenolring leicht durch Halogen-Atome substituiert werden. So lässt sich beispielsweise Phenol bromieren. Dabei erhält man ein Gemisch aus ortho-Bromphenol und para-Bromphenol unter Freisetzung von Bromwasserstoff.

Zusammen mit konzentrierter Schwefelsäure kann Phenol auch sulfoniert werden. Man erhält dabei ortho-Phenolsulfonsäure und para-Phenolsulfonsäure. Durch weitere Sulfonierung erhält man sogar Phenol-2,4-disulfonsäuren.

Derartiges ist auch mit Salpetersäure möglich, wobei ortho- oder para-Nitrophenol sowie bei höheren Salpetersäurekonzentrationen Dinitrohenol erhalten wird. Durch das Nitrieren von Phenol-2,4-disulfonsäuren erhält man Trinitrophenol.

Man gewinnt Phenol heutzutage hauptsächlich durch eine Reaktion von Benzol mit Propen. Dabei entsteht zunächst Cumol, welches durch Oxidation mit Sauerstoff Cumolhydroperoxid, welches durch Einwirken von Starken Säuren in Phenol und Aceton zersetzt wird.

Phenol findet Anwendung bei der Herstellung verschiedener organischer Verbindungen, wie beispielsweise Salicylsäure, Anilin und Phenolharzen. In der organischen Chemie verwendet man die Verbindung als Lösungsmittel. Außerdem nutzt man es als Desinfektionsmittel.

Strukturformel/Abbildung

Allgemeines

giftig

***bei Standardbedingungen (25ºC und 1atm)