Alkohole (Alkanole)

Im alltäglichen Leben wird der Begriff Alkohol häufig fälschlicherweise mit Ethanol gleichgesetzt. Das aber Ethanol nur ein Vertreter der großen Stoffgruppe der Alkohole ist wissen nur wenige. Alkohol ist die Bezeichnung für eine organische Verbindung die zum einen aus einer unpolaren Kohlenwasserstoffkette und einer oder mehrerer polaren Hydroxylgruppen (OH) bestehen.

Man darf jedoch diese Hydroxylgruppe nicht mit den aus der anorganischen Chemie bekannten Hydroxid- Ionen verwechseln. Die Hydroxygruppe besitzt eine reale Atombindung zu dem Kohlenstoffatom und ist nicht nur aufgrund von elektrostatischen Anziehungskräfte am Kohlenwasserstoff angelagert.

Bezeichnung Strukturformel
Methanol
Ethanol (Weingeist)
n- Butanol
Ethandiol (Glykol)
Propantriol (Glycerin)

Tab1: Übersicht einiger wichtiger Vertreter (Methanol, Ethanol, Butanol, Glycerin, Glykol)

Die Benennung der Alkohole erfolgt nach IUPAC durch Anhängen der Endung –ol an den Stammnamen des entsprechenden Alkans. Aus diesem Grund spricht man häufig auch von Alkanolen. Bei mehrwertigen Alkanolen wird die Position der Hydroxylgruppe durch voranstellen der Nummer des Kohlenstoffatoms an dem die OH- Gruppe gebunden ist bezeichnet.

Es ist jedoch nicht möglich (zumindest bei Normalbedingungen), dass zwei oder mehr Hydroxylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind.

Eigenschaften der Alkohole

 

Schmelz- und Siedetemperaturen

Sieht man sich die Aggregatzustände der Alkohole unter Normalbedingungen an, so stellt man fest, dass Alkohole bis zu einer Kettenlänge von 10 Kohlenstoffatomen flüssig sind. Alkanole mit größeren molaren Massen sind entsprechend fest.

Die Siedetemperatur bei gradkettigen Alkohole ist wesentlich höher, als bei vergleichbaren (d.h. mit gleicher molaren Masse) Alkanen.

 

Skizze: Mentor grundwissen der org Chemie s 61 Diagramm

 

Der Grund für diese Beobachtung ist die Hydroxyl- Gruppe der Alkanole. Sie haben die Fähigkeit Wasserstoffbrückenbindungen untereinander auszubilden. Dabei zieht der negativ polarisierte Sauerstoff des einen Alkohol- Moleküls das positiv polarisierte Wasserstoffatom eines anderen Alkohol- Moleküls an.

Alkane können jedoch lediglich nur durch die schwachen van der Waals- Kräfte zusammengehalten werden.

Um eine Verbindung zu verflüssigen beziehungsweise verdampfen zu können müssen diese Wechselwirkungen zwischen den Molekülen erst überwunden werden. Da die Wasserstoffbrückenbindungen in ihrer Wirkung wesentlich stärker sind als die van der Waals- Kräfte ist somit die benötigte Energie zum Überwinden der Anziehungskräfte bei Alkoholen auch sehr viel höher als bei vergleichbaren Alkanen. Das heißt sie Verdampfen erst bei höheren Temperaturen.

Wasserslöslichkeit

Die Wasserlöslichkeit von Alkanolen hängt von der Länge der Kohlenwasserstoffkette ab. Die polare Hydroxyl- Gruppe bewirkt eine gute Wasserlöslichkeit, da die Hydroxyl- Gruppe Wechselwirkungen mit den Wasser- Dipolen eingehen kann. Nimmt die Länge der unpolaren Kohlenwasserstoffkette zu, so nimmt der Einfluss der Hydroxylgruppe ab und die hydrophobe Kohlenwasserstoffkette verändert das Löslichkeitsverhalten in Wasser.

 

Brennbarkeit

Kurzkettige Alkohole lassen sich sehr leicht entzünden und sind brennbar. Beispiele für solche Alkohole sind Methanol und Ethanol, welche in einem Gemisch mit Wasser ab einer Alkoholkonzentration von 50 vol.- % zu entzünden sind. Beim Verbrennen reagieren die Alkohole zusammen mit dem Luftsauerstoff, dabei entsteht Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasser (H2O).

 

C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

 

Reaktionsverhalten

Primäre und sekundäre Alkohole lassen sich leicht oxidieren. Tertiäre Alkohole hingegen lassen sich nicht mit schwachen Oxidationsmitteln oxidieren. Versucht man sie mit starken Oxidationsmitteln zu oxidieren, so führt die zum Abbau des Moleküls.

Primäre Alkohole lassen sich mit Hilfe von Kupferoxid (CuO) zu Aldehyden (Alkanalen) oxidieren:

Sekundäre Alkohole werden durch Kupferoxid (CuO) zu Ketonen (Alkanonen) oxidiert:

Alcotest

Früher nutzte man die Oxidierbarkeit von Ethanol, um den Alkoholgehalt der Atemluft von Autofahrern zu bestimmen. Die sogenannten Alcotester bestanden aus einem Glasröhrchen, welches mit Kieselsäure und einem Gemisch aus Kaliumdichromat und Schwefelsäure gefüllt war. Im ungebrauchten zustand ist das Gemisch orange gefärbt. Leitet man jedoch ein Gas, welches Ethanol enthält (Atemluft des überprüften Autofahrers) über die Chemikalien, so verfärbt sich der Alcotester grün.

 

 

 

 

 

Während des Testes wird Ethanol durch das orangefarbene Kaliumdichromat oxidiert. In diesem Salz liegt das Chrom in der Oxidationsstufe +VI. Bei der Reaktion mit Ethanol wird es zu grünem Chrom mit einer Oxidationsstufe von +III reduziert, gleichzeitig wird der Ethanol zu Acetalaldehyd oxidiert.

Inzwischen ist dieser Test nicht mehr zulässig, da Kaliumdichromat krebserregend ist.

 

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