Elektrophile Addition (AE)

Eine Doppel- oder Dreifachbindung ist aufgrund ihrer Π- Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte und somit eine geeignete Angriffsstelle für positiv geladene Elektrophile. Greift das Elektrophil nun an einem der beiden an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatomen an, so ist das andere Kohlenstoffatom positiv geladen- es bildet sich ein Carbenium- Ion. Dabei ist zu beachten, dass stets das energetisch günstigste Carbenium- Ion gebildet wird. Durch die heterolytische Spaltung des Elektrophils entsteht ein negativ geladenes Nucleophil. Dieses greift nun am positiv geladenen Kohlenstoffatom „rückseitig“ an und bildet eine Bindung zu diesem aus. Die organische Verbindung hat durch die elektrophile Addition nun zwei neue Substituente erhalten.

Die elektrophile Addition von Halogenen 

Im Folgenden wird die die elektrophile Addition von Halogenen an Alkenen am Beispiel vom Ethen und Brom erläutert.

Im ersten Reaktionsschritt geht eines der Bromatome des Brom- Moleküls Wechselwirkungen mit den Π- Elektronen der Doppelbindung ein. Es bildet sich der so genannte Π- Komplex aus, indem das Brom- Molekül polarisiert vorliegt.

 

Im zweiten Reaktionsschritt wird das polarisierte Brommolekül heterolytisch gespalten. Dabei bildet sich eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem positiv polarisierten Bromatom aus. Das zweite Bromatom liegt nun als negativ geladenes Brom- Nucleophil vor, da es beide Bindungelektronen vom Brommolekül erhalten hat. Das Ethen liegt jedoch nun als positiv geladenes Carbenium- Ion vor. An dieses Carbenium- Ion lagert sich nun das Brom- Nucleophil „rückseitig“ an und es bildet sich eine weitere Bindung aus.

 

 Elektrophile Addition von Wasser

Die elektrophile Addition von Wasser an Ethen wird zur großtechnischen Produktion von Ethanol verwendet.

Da jedoch der nucleophile Charakter des Wasser- Moleküls stärker ausgeprägt ist als der elektrophile Charakter muss die Reaktion durch Säure Zugabe katalysiert werden.

Dabei reagiert das Ethen im ersten Reaktionsschritt mit einem Proton dabei entsteht ein positiv geladenes Carbenium- Ion, an welches sich ein Wasser- Molekül nucleophil anlagert. Im letzten Schritt wird ein Proton wieder abgespalten und es entsteht Ethanol.