Induktiver Effekt

In reinen Kohlenwasserstoffen haben der Kohlenstoff und der Wasserstoff nahezu die gleiche Elektronegativität, das heißt sie wirken gleich auf die σ- Bindungselektronen ein. Es besteht somit eine unpolare symmetrische Bindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff.

Jedoch können sich andere Bindungspartner des Kohlenstoffs stark in ihrer Elektronegativität unterscheiden. Dies gilt beispielsweise für den Sauerstoff und Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod). Sie haben alle eine wesentlich höhere Elektronegativität wie der Kohlenstoff und ziehen die Bindungselektronen stärker an sich. Das heißt die Elektronendichte ist asymmetrisch verteilt und somit besteht eine polarisierte Atombindung. 

 

 Wenn ein Atom mit hoher Elektronegativität einen „elektronenziehenden“ Effekt auf die Bindungselektronen ausübt und somit ein Elektronendefizit am Kohlenstoffatom bewirkt, so spricht man von einem negativen induktiven Effekt (-I- Effekt). Eine asymmetrische Elektronenverteilung wird durch einen Keil angedeutet, wobei die breitere Seite des Keils zum elektronegativeren Bindungspartner zeigt.

Bindungspartner mit kleinerer Elektronegativität, wie beispielsweise Metallatome, bewirken einen „elektronenschiebenden“. Dieser Vorgang wird entsprechend als positiver induktiver Effekt (+I- Effekt) bezeichnet.

Die elektronenverschiebenden Effekte gelten jedoch nicht nur für Atome, sonder auch für funktionelle Gruppen. In der nachstehenden Tabelle sind einige bedeutende funktionelle Gruppen aufgelistet.

+I- Effekt

Standard

 

-I- Effekt

-C(CH3)3

-C2H5

-CH3

-H

-OH

-OCH3

-I

-Br

-Cl

-SO3H

-NO2

Der induktive Effekt hat nicht nur Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften einer Verbindung, er bestimmt auch ihr Reaktionsverhalten mit.

Merke:

 Elektronenziehende Gruppen bewirken einen –I- Effekt.

 Elektronenschiebende Gruppen einen +I- Effekt.

 Bei längeren Kohlenwasserstoffverbindungen wirkt sich der induktive Effekt auch auf benachbarte Atome oder Atomgruppen aus, er nimmt jedoch mit zunehmender Entfernung schnell ab.

 

 

© 2001-2005 [Chempage.de] – Michael Müller – michael.mueller@rwth-aachen.de http://www.chempage.de

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