Radikalische Addition

Neben der nucleophilen und der elektrophilen Addition gibt es noch eine weitere Form von Additions- Reaktionen- die radikalische Addition. Sie ist ebenso wie die radikalische Substitution eine sehr schnell ablaufende Kettenreaktion. Die radikalische Addition verläuft in drei Phasen. Im Folgenden wird der Mechanismus der radikalischen Addition am Beispiel der Addition von Brom an Ethen erläutert.

 Startreaktion:

Damit die Reaktion beginnen kann muss zuerst ein Brom- Molekül homolytisch in zwei Bromradikale gespalten werden. Um dies zu erreichen muss der Reaktion die nötige Aktivierungsenergie zugeführt werden. Dafür reicht in diesem Fall schon das Bestrahlen mit Licht einer bestimmten Wellenlänge:

 

Reaktionskette:

Im zweiten Reaktionsschritt greift ein Bromradikal die Π- Elektronen der Ethen- Doppelbindung an und spaltet diese. Es entsteht ein Bromethylradikal.

  

Das nun entstandene Radikal reagiert nun mit einem weiteren Brom- Molekül. Dabei entsteht ein Bromradikal und 1,2- Dibromethan.

  

Diese beiden Reaktionsschritte laufen nun immer wieder ab, deswegen wird dieser Reaktionsschritt auch als Kettenreaktion bezeichnet.

Kettenabbruch:

Der Kettenabbruch kann auf drei Weisen erfolgen. So können zwei Bromradikale aufeinander treffen und mit einander reagieren (dabei entsteht ein Brommolekül) oder es können sich zwei Bromethylradikale miteinander verbinden (es entsteht 1,4- Dibrombutan). Ebenso kann ein Bromradikal auf ein Bromethylradikal treffen und es bildet sich 1,2- Dibromethan.

 

Dieser Reaktionsmechanismus wird genutzt um Polymere für die Kunststoffindustrie herstellen zu können. Dabei ist die Ethenkonzentration sehr hoch, sodass Ethylradikale häufig auf Ethen- Moleküle stoßen und sich mit diesen verbinden. Dadurch entsteht eine lange Kohlenwasserstoffkette (→ Radikalische Polymerisation).

 

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