Reaktion von Brom mit Tomatensaft

Versuch: AGC 001
Zeitaufwand: 30min
       
Geräte: Chemikalien:

● Standzylinder

● Glasdeckel

● Tomatensaft

● Bromwasser

   
Sicherheitshinweise:
Brom (Br2) C T+ N R:26-35-50 S:7/9-26-45-61
   
 Durchführung:
In einen Standzylinder wird Tomatensaft gefüllt. Anschließend gibt man ca. 10 - 20ml Bromwasser hinzu. Damit keine Dämpfe entweichen, legt man den Glasdeckel auf den Standzylinder.
   
Entsorgung
Überschuss an Brom wird mit Natriumthiosulfatlösung umgesetzt und mit den halogenhaltigen Chemieabfällen entsorgt.
   
 Beobachtung:
Der Tomatensaft verfärbt sich, sobald das Bromwasser hinzu gegeben wurde.

Video: Tomatensaft

   
 Erläuterung:

Im Tomatensaft gibt es Alkene wie zum Beispiel Betakarotin oder Lycopin.

Alkene sind gegenüber Brom anfällig für sogenannte Additionsreaktionen. Der Mechanismus der elektrophilen Addition soll am Beispiel des Ethens erläutert werden:

Im ersten Reaktionsschritt geht eines der Bromatome des Brom- Moleküls in Wechselwirkungen mit den Π- Elektronen der Doppelbindung ein. Es bildet sich der so genannte p- Komplex aus, indem das Brom- Molekül polarisiert vorliegt.

Im zweiten Reaktionsschritt wird das polarisierte Brommolekül heterolytisch gespalten. Dabei bildet sich eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem positiv polarisierten Kohlenstoffatom aus. Das zweite Bromatom liegt nun als negativ geladenes Brom- Nucleophil vor, da es beide Bindungelektronen vom Brommolekül erhalten hat. Das Ethen liegt jedoch nun als positiv geladenes Carbenium- Ion vor. An dieses Carbenium- Ion lagert sich nun das Brom- Nucleophil „rückseitig“ an und es bildet sich eine weitere Bindung aus.    

   
 weiterführende Informationen:
Versuchsskript