Reaktion von Brom mit Tomatensaft

 
Chemikalien: Skizze:
Tomatensaft
Bromwasser
 
Geräte:
Standzylinder

Glasdeckel

Durchführung:
In einen Standzylinder wird Tomatensaft gefüllt. Anschließend gibt man ca. 10 - 20ml Bromwasser hinzu. Damit keine Dämpfe entweichen, legt man den Glasdeckel auf den Standzylinder.
Beobachtung Bild:
Der Tomatensaft verfärbt sich, sobald das Bromwasser hinzu gegeben wurde.

 

Reaktion von Bromwasser mit Tomatensaft

Erklärung/ Auswertung
Im Tomatensaft gibt es Alkene wie zum Beispiel Betakarotin oder Lycopin.

Alkene sind gegenüber Brom anfällig für sogenannte Additionsreaktionen. Der Mechanismus der elektrophilen Addition soll am Beispiel des Ethens erläutert werden:

Im ersten Reaktionsschritt geht eines der Bromatome des Brom- Moleküls in Wechselwirkungen mit den Π- Elektronen der Doppelbindung ein. Es bildet sich der so genannte p- Komplex aus, indem das Brom- Molekül polarisiert vorliegt.

Im zweiten Reaktionsschritt wird das polarisierte Brommolekül heterolytisch gespalten. Dabei bildet sich eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem positiv polarisierten Kohlenstoffatom aus. Das zweite Bromatom liegt nun als negativ geladenes Brom- Nucleophil vor, da es beide Bindungelektronen vom Brommolekül erhalten hat. Das Ethen liegt jedoch nun als positiv geladenes Carbenium- Ion vor. An dieses Carbenium- Ion lagert sich nun das Brom- Nucleophil „rückseitig“ an und es bildet sich eine weitere Bindung aus.